Robert Rihmeek Williams est né le 6 mai 1987 à Philadelphie, en Pennsylvanie. Son nom d’artiste, Meek Mill, vient de ses amis qui l’appelaient Meek Millions, un jeu de mots sur le fait de se faire des millions, en raison de son prénom.
Meek a fait ses débuts dans le rap en participant à des battles de rap et en étant membre d’un groupe appelé The Bloodhoundz. Sa carrière solo a débuté avec ses deux mix-tapes, The Real Me et The Real Me 2. Sa mix-tape suivante Flamers a attiré l’attention du rappeur d’Atlanta et patron de Grand Hustle Records, T.I. qui a produit sa mix-tape suivante, Flamers 2: Hottest In Tha City. T.I. devait signer Meek sur son label, mais les deux rappeurs ont eu des problèmes légaux, retardant l’accord qui n’a finalement pas abouti. Sur ses mix-tapes suivantes, Flamers 2.5: The Preview et Flamers 3: The Wait is Over, on retrouve les morceaux Rosé Red et Make‘ Em Say, qui ont donné à Meek ses premiers grands succès. En 2010, il sort sa 7ème mix-tape, Mr. Philadephia.
En 2011, Meek signe avec le groupe Maybach Music Group de Rick Ross, où il sort 2 singles, Ima Boss et Tupac Back, sur Self Made Vol. 1. Il pose 9 fois sur l’album. Le label a sorti 2 autres compilation, Self Made Vol. 2 en 2012 et Self Made Vol. 3 en 2013, avec Meek apparaissant 4 et 6 fois respectivement.
Les années suivantes, il publie trois autres mix-tapes: Dreamchasers en 2011, Dreamchasers 2 en 2012 et Dreamchasers 3 en 2013. La trilogie Dreamchasers est devenue son projet le plus populaire et le plus abouti, le second volet étant la mix-tape la plus téléchargée de tous les temps.
En 2012, il sort son 1er album Dreams & Nightmares. Il s’est vendu à 165 000 exemplaires au cours de la 1ère semaine, ce qui est en deçà des attentes à cause de l’ouragan Sandy qui a touché la côte est à l’époque. En juin 2015, il est certifié or.
Son 2ème album, Dreams Worth More Than Money, devait sortir en septembre 2014, mais a été repoussé en raison du retour en prison de Meek suite à une violation des conditions de sa libération conditionnelle. Il est finalement sorti le 29 juin 2015 et s’est vendu à 246 000 exemplaires la 1ère semaine.
Le 28 octobre 2016, Meek publie le 4ème volet de sa série Dreamchasers : DC4 se vend à 87 000 unités la 1ère semaine.
Le 21 juillet 2017, Meek sort son 3ème album studio, Wins and Losses, sur lequel Meek a été le plus introspectif possible, abordant les victoires et les pertes de sa vie, tant dans la rue que dans l’industrie.
Le 6 novembre 2017, Meek est à nouveau incarcéré à la suite d’un incident dans lequel Meek avait réussi à «faire rouler un véhicule» sur une moto hors route à New York. 6 mois plus tard, le 24 avril 2018, Meek a été libéré sous caution après un recours devant la Cour suprême de Pennyslvanie.
Le 30 novembre 2018, Meek dévoile son 4e album, Championships, qu’il décrit comme une célébration pour avoir battu «la pauvreté, le système et les violences policières».
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